Ana Ivanović uspešno koristi dobar žreb na turniru u Torontu. Peta "kosturašica" u Kanadi, Ivanovićeva, u trećoj rundi je veoma lako savladala Slovenku Polonu Hercog u dva seta - 6:2, 6:3. Meč je trajao svega sat i devet minuta. U prethodnoj rundi Hercogova, koja je tek 71. na WTA listi, iznenadila je 11. nosioca, Ruskinju Jekaterinu Makarovu - 2:1 (6:2, 6:7 (2:7), 7:5). Slovenka je pobedila i Anu u jedinom prethodnom međusobnom susretu, u Pekingu 2013 (6:4, 6:4), ali joj se naša najbolja teniserka u Torontu revanširala punom merom.

Hercog je dobro započela meč, prva je došla do brejka i vođstva od 2:1. Tada se Ana "raspucala" i dobila narednih pet gemova, čak tri puta zaredom oduzevši servis protivnici i to na impresivan način, prepustivši Slovenki samo jedan poen u ta tri njena servis gema. "Grogirana" rivalka bez samopouzdanja je ušla i u drugi set, pa je Ivanovićka ekspresno stigla do brejka prednost i vođstva od 4:1. Ipak, u sedmom gemu dolazi do malog opuštanja naše teniserke i Slovenka se ri-brejkom vraća u meč - 4:3. Međutim, već u narednom gemu Ana ponovo preuzima stvari u svoje ruke. Srpska teniserka veoma lako ponovo oduzima servis Hercogovoj i u sledećem gemu bez problema završava meč.

Anina protivnica  u četvrtfinalu je mlada Švajcarkinja Belinda Benčić, koja je nakon tri seta uspela da pobedi Nemicu Sabine Lisciki - 6:1, 1:6, 7:6 (7:3).

Uspešna je bila i srpsko-poljska kombinacija Nenad Zimonjić - Marcin Matkovski, koja je takođe izborila mesto u četvrtfinalu. Ziki i Marcin nadigrali su frnacuski par Žo-Vilfrid Conga - Gael Monfis u dva seta - 7:5, 7:5. Rivali u četvrtfinalu Montreala su bivši Zimonjićev partner, Kanađanin srpskog porekla Danijel Nestor(ović) i još jedan Francuz, Eduar Rože-Vaslan.

U slučaju da Nenad i njegov saigrač Matkovski budu uspešni, mogući rivali u polufinalu su im Đoković i Tipsarević, koji igraju protiv britansko-australijskog para Džejmi Mari-Džon Pirs. Prethodno je Džejmi u "bratskom duelu" pokazao Endiju "ko je stariji", makar kada se radi o igri parova. Poznatiji Škot, treći teniser sveta u singlu, poražen je sa 6:4, 7:6 (11:9), iako je za dubl partnera imao legendu ove igre, Indijca Leandera Paesa.